Molly Marks skriver manuskripter til romantiske komedier i Hollywood og ved om nogen, at ægte kærlighed er ren fiktion. Hun har kun været forelsket én gang, i sin high school-kæreste, Seth, og det endte med knuste hjerter.
Skilsmisseadvokaten Seth Rubenstein tror på kærligheden, den store, ægte slags, og han ved, at hans soulmate er derude et sted. Men han har endnu ikke mødt nogen, der har fået ham til at glemme Molly …
Efter alt for mange cocktails og en nat sammen til deres 15 års high school-reunion indgår Molly og Seth et væddemål om fem pars skæbner over de næste fem år. Vinderen får retten til at hævde, at de ved mest om kærligheden. Der er bare én lille detalje: Det femte par er dem selv. Molly mener ikke, de har en chance, og Seth har fem år til at bevise, at hun tager fejl…