Marstal og Ærøskøbing er to små perler i dansk søfarts-, kultur- og byhistorie. Marstal inkarnerer mere end nogen anden by historien om den driftige søfart. Ærøskøbing er måske Danmarks smukkest bevarede søkøbstad. Denne bog fortæller de to ærøske nabobyers historie fra senmiddelalderen til i dag; deres vidt forskellige erhvervs-, kultur-, identitets- og byrumshistorie. Bogen fortæller historien om, hvordan den gamle købstad blev udfordret og overhalet af den maritimt specialiserede opkomling; og om, hvordan begge byer i nyere tid er lykkedes med at skabe nye levedygtige udviklingsspor, efterhånden som deres oprindelige købstads- og søfartsgrundlag er forsvundet. Den velkendte rivalisering mellem de to byer søges i bogens epilog belyst gennem sammenligninger med en række andre byers rivaliseringer, store (bl.a. Amsterdam-Rotterdam) som små (bl.a. Nordby-Sønderho på Fanø). Bogen henvender sig til alle med interesse for Ærø og for by- og søfartshistorie.